Bolo to v 90-ych rokoch, keď Hilfiger začal mútiť vody v mestskej móde, hoci podnikať začal už v 60-ych rokoch. Hilfiger sa narodil v Elmire, štáte New York ako druhé z ôsmych detí v írsko-americkej rodine. On sám tvrdí že je potomkom škótskeho básnika Roberta Burnsa. Jeho rodičia pôvodne plánovali mať z neho inžiniera. Aj keď viac ho bavil maloobchod. Pravidelne chodil do New York City nákup džínsov a voľných nohavíc s námorníckym strihom, ktoré upravoval a predával ďalej v miestom obchode v Elmire.
Neskôr si otvoril vlastný obchod s názvom The People´s Place, ktorý sa stal populárny nielen pre tínedžerov a miestnych diskdžokejov, ktorý tam radi chodili nielen na nákupy ale aj na pokec. Značka People´s Place skrachovala keď mal Hilfiger 25 rokov. So svojou manželkou Susie sa presťahoval do New York City, ale bol natoľko zlomený neúspechom, že hoci dostal ponuky pracovať ako návrhár pre Calvin Kleina a Perry Ellisa, neprijal ich. V mysli mal už totižto ďalšie veľké plány.
V roku 1984 založil Tommy Hilfiger Corporation, neskôr kótovaná na newyorskej burze. S podporou Murjani Group v roku 1992 uviedol na trh svoju prvú pánsku kolekciu. Už v roku 2004 mala spoločnosť 5 400 zamestnancov a jej zisk presiahol EUR1,4 mld. Hilfiger sa stal návrhárom roka. V roku 1998 dal exkluzívnu ponuku populárnej speváčke Aaliyah, ktorá sa stala tvárou prehliadky na Jamajke. Speváčka neskôr zahynula pri leteckej havárii. Značka Tommy Hilfiger dosiahla vrchol svojej popularity koncom roku 1990. Vo svoje reality šou podobnej Donald Trumpovej „ Učeň“ si Hilfiger spomedzi 16-ich uchádzačov vybral návrhára Chris Corteza.
V roku 2006 mal nepríjemnú udalosť so spevákom skupiny Gun´s´ Roses Axel Rosem, ktorému údajne dal jednu zaucho potom čo ho spevák odstrčil z cesty. Keďže predaj spoločnosti klesal, Hilfiger sa rozhodol ju predať. V roku 2006 ju za EUR 1,3mld predal spoločnosti Apax Partners. Následne v roku 2010 Phillips-Van Heusen, majiteľ spoločnosti Calvin Klein, kúpil značku Tommy Hilfiger za EUR 2,48 mld.
Hilfiger má štyri deti so svojou bývalou manželkou Susie: Alexandria, Richard, Elisabeth a Kathleen. V júli 2000 oznámil, že sa po 20-ich rokoch manželstva priateľsky rozišli. V roku 2008 sa znova oženil s bývalou manželkou populárneho talianskeho tenistu Gianni Occleppa, Dee, s ktorou má syna Sebastiana. V roku 2007 ponúkol na predaj svoju vilu v Greenwich, Connecticut za EUR 22 mil.
Text: mimi, Foto: SITA/AP